Holleeder ziet in dat ze deze strijd nooit kunnen winnen en dringt toch aan bij Van Hout om te gaan betalen, maar die blijft bij zijn mening. Achter de rug van zijn maat om, besluit Holleeder toch te betalen. Hij haalt 1 miljoen gulden uit de kluis bij Grifhorst en geeft die aan Klepper en Mieremet. Als Van Hout dit te weten komt, vergeeft hij het Holleeder niet en is hun vriendschap ten einde.
Daarop sluit Holleeder zich aan bij Klepper en Mieremet. Samen houden ze zich bezig met drugshandel, totdat ze daar genoeg van krijgen. Ze besluiten zich bezig te gaan houden met het afpersen van rijke zakenlieden. Via Endstra komen ze met hun slachtoffers in contact. Holleeder benaderd het slachtoffer met het verhaal dat Klepper en Mieremet hem dood willen hebben. Hij kan zorgen dat deze dreiging weg gaat, maar dan moet er wel grof betaald worden. Een hele reeks zakenmannen wordt op deze wijze afgeperst: John Wijsmuller, Rolf Friedländer, Erik de Vlieger, Kees Houtman, Willem Smit enzovoorts.
Maar door zijn samenwerking met Klepper en Mieremet komt Holleeder ook terecht in de strijd tussen dit duo en de Joegoslavische factie onder leiding van Sreten ‘Jotsa’ Jocic. Deze laait begin 21e eeuw weer op met meer bloedvergieten. In 2000 wordt Klepper doodgeschoten. Kort na de liquidatie, bespreken Mieremet en Holleeder de situatie. Ze komen tot de conclusie dat Cor van Hout wraak heeft genomen vanwege zijn aanslag in 1996. Daarop wordt er een tweede aanslag op Van Hout gepleegd, die deze ook weer overleefd.
Na het wegvallen van Klepper, bekoeld de vriendschap tussen Mieremet en Holleeder aanzienlijk. Mieremet is zijn leven niet meer zeker en wil zijn geïnvesteerde geld terugkrijgen van Endstra. Die doet daar nogal lastig over, maar nadat Mieremet met een pistool het kantoor van Endstra binnendringt, belooft de vastgoedhandelaar het te regelen. In februari 2002 wordt Mieremet voor het kantoor van zijn advocaat beschoten. Dit overleeft hij ternauwernood, maar in een interview met De Telegraaf zegt hij dat Holleeder en Endstra achter de aanslag zitten. Verder doet hij een boekje open over het wel en wee van de Amsterdamse onderwereld.
Dit zorgt voor een definitieve breuk tussen Mieremet en Holleeder. Daarop zoekt de Heineken-ontvoerder toenadering tot twee andere grote jongens in de onderwereld, Dino Soerel en Stanley ‘de Ouwe’ Hillis. Met zijn drieën gaan ze verder met het afpersen van zakenmensen. In december 2002 keert Holleeder zich ook tegen zijn oude vriend Endstra en gaat hij die genadeloos afpersen. Endstra voelt zich hierdoor zodanig in het hoekje gedreven, dat hij in 2003 tegenover de Criminele Inlichtingen Eenheid (CIE) verhaal doet over de praktijken van Holleeder. Dat moet de vastgoedman op 17 mei 2004 bekopen met zijn dood. Voor zijn kantoor wordt hij van dichtbij doodgeschoten.
Maar dit is niet de enige liquidatie die in verband wordt gebracht met Holleeder. In januari 2003 worden George Plieger en Cor van Hout geliquideerd. Dit zou allebei in opdracht van Holleeder zijn gebeurd, hoewel de topcrimineel hiervoor nog niet formeel beschuldigd is. Plieger zou echter een relatie aangegaan zijn met een ex-vriendin van Holleeder en Van Hout zou zich aangesloten hebben bij de Joegoslaven, waardoor hij een directe bedreiging voor Holleeder was geworden. In het najaar van 2005 worden er een aantal rekeningen vereffend. Op 1 november 2005 wordt in het Thaise Pattaya Johnny Mieremet doodgeschoten, een dag later gevolgd door Kees Houtman, één van de afpersingsslachtoffers van Holleeder en zijn bende. Ook deze liquidaties worden in verband gebracht met Holleeder.
Na aanleiding van Endstra’s verklaringen wordt er een groot onderzoek gestart tegen Holleeder en zijn handlangers. Deze resulteert op 29 januari 2006 in de arrestatie van Holleeder en zijn bende, minus Dino Soerel en Stanley Hillis. Holleeder wordt beschuldigd van het afpersen van Endstra, John Wijsmuller, Rolf Friedländer en Kees Houtman. De inhoudelijke behandeling van deze zaak zou op 2 april 2007 beginnen. Maar kort na het begin van het proces, begon Holleeder ziekteverschijnselen te vertonen. Uiteindelijk bleek hij last te hebben van een lekkende hartklep en haperende nierfunctie. Na een spoedoperatie, werd door de rechtbank besloten om het proces uit te stellen tot september 2007 om Holleeder voldoende tijd te geven voor zijn herstel.
